会社を辞めるタイミングと伝え方！実体験から辞め方をレクチャー

転職や起業を本気で考えたとき、頭をよぎるのは「会社をどうやってやめようかな」ということ。

サラリーマンにとって会社を辞めるというのは、なかなか大変なことですからね。

• どういうタイミングで「退職します」って言えばいいんだろう？
• 退職したいことを、どんなふうに伝えたらいいんだろう？

と悩んでいて、辞める前から気が重くなるという人も多いことと思います。

実は、僕ら夫婦は合わせて５回会社を辞めています。

とくに僕は夜逃げ、転職、目標のためと、退職の王道３大パターンを経験しているので、会社を辞めるプロでもあります（笑）

今回は、

• 会社を辞めるベストタイミング
• 会社を辞めるまでの基本的な流れ
• 僕ら夫婦が実際どうやって会社を辞めたのか
• 会社を辞める前に考えておくこと（転職の場合と起業の場合）

などをお話します。

究極の結論から言ってしまうと、会社なんて、何回辞めてもどんな辞め方でも問題ありません。

僕らも何度も辞めて最終的に起業していますが、何とかなっていて生活もできてます。

とはいえ、なるべく退職はストレスなくスムーズに済ませたいもの。

この記事を読めば、ベストな辞め時と伝え方を知れるので、安心して退職できるはずですよ！

会社を辞めるベストタイミングとは？

会社はいつでも辞められます。

でも、できれば円満に、そして金銭的にもなるべく損をしないように辞めたいですよね。

そういう意味では、会社をいつ辞めるか？はとても重要な問題です。

その1：円満退職なら年末か年度末に辞められるように伝えよう

円満退職の秘訣は、会社に迷惑が掛からないことです。

ということは、退職のベストタイミングは年末か年度末となります。

1月頃に伝えて辞めるのは3月末、もしくは10月頃に伝えて12月末で退職というのが理想的です。

退職者が出れば、会社は後任を決めたり、新たな採用を行ったりしなければなりません。

でも年末や年度末であれば、会社としてもそういう対応もしやすいんです。

また会社を辞める側にとっても、1月と10月は転職活動をしやすいというメリットがあります。

このような理由もあり、この時期に会社をやめるのはお互いにとってWinWinというわけです。

その2：ボーナス(賞与)をもらった後で

金銭的なメリットを考えると、ボーナスが出た後に辞めるのが良いでしょう。

ただしボーナス前に退職の意向を伝えると、ボーナスカットや退職時期を早められる恐れもあります。

ボーナス支給は法律で定められてるわけではないので、退職日によってはボーナスを出さずに済みますからね。

なのでボーナスの査定がいつおこなわれるのか？そしてボーナスがいつ支給されるのか？

これらの時期は必ず押さえてから、退職の意思を伝えましょう。

そしてボーナスをしっかりともらったうえで、会社を辞めるのがおすすめです。

その3：起業すると決めて準備できた段階で

退職後に起業する予定の場合は、理想的なタイミングは自分のビジネスで利益が出てからです。

最初は副業として始めておいて、利益が出てから会社を辞めると、無収入の期間がなくなります。

生活面での安心感がケタ違いなので、これができるなら最高ですね。

もちろんベストな辞め時は、副業の利益だけで生活できるレベルになった時です。

会社を辞めるまでの基本的な流れ！3ステップ

そもそも退職自体が初めてで、退職に向けてどういうふうに進めればいいの？って人も、以下の手順を知っておけば大丈夫。

会社もこの流れで手続きを進めていくので、揉めることもありませんよ。

手順1：退職したいことを会社に伝える

退職すると決めたら、まずは会社に退職したいということを伝えなければなりません。

社員が退職する場合、会社としてもいろんな手続きが必要です。

何も言わずに急に姿を消されると、失業保険をもらえないなどあなたにもデメリットがあります。

なので会社を辞める場合は、会社に伝えてから辞めたほうがオトクです。

一般的には、直属の上司に口頭で伝えることです。

いわゆる退職交渉でもあるので、この時点で引き止めにあうこともあるでしょう。

それでも退職するという意志をしっかりと伝えてください。

また退職の理由や、退職後に何をするかなどは、本来は会社や上司に伝える必要はありません。

ですが円満に退職したいのであれば「それは言いたくない」の一点張りより、当たり障りのない理由を前もって用意しておくのがいいと思います。

一方、悪質なブラックなど会社との関係が悪い場合は、後々のトラブルを防ぐためにも、退職届など文書にして提出し、伝えた証拠をきちんと残しておくといいでしょう。

法律的には、労働者は会社を自由に辞める権利があります。

あなたが辞めるかどうかを会社が決めることはできませんので、安心してくださいね。

法律上は、退職日の２週間前に退職することを告げれば問題ありません。

とはいえ、多くの会社では就業規則に１か月前などと記されていたりします。

これは現実的な問題として、引継ぎなどをしておきたいからだといえます。

法的には２週間前が有効であり、就業規則のほうはあくまで社内規則なのですが、円満退社をしたい場合はこれを守るのがよいでしょう。

（一刻も早く逃げるべき場合は、この限りではありません）

手順2：退職日を決めて退職届を提出

実際にいつ退職するのかを決めたら、退職届を出します。

退職の意志を伝えたときに、いつまでに辞めたいのかは聞かれますし、会社側もそこで大きな問題がなければそのまま認められるでしょう。

今担当している仕事のスケジュールによっては、「〇月まではいてほしい」などと言われる可能性もありますので、そこもまた交渉となります。

最終的には、決めた日を書いた退職届を出します。

退職届は会社によっては用意された様式に記入する場合と、個人的に用意した便せんなどに書いて提出する場合があります。

いずれにしても、退職の意志と退職日、会社を辞める人の名前が書かれていれば十分です。

退職理由などは一切書く必要がなく、「一身上の都合」でOKです。

手順3：引き継ぎをする

退職日が決まったら、通常は後任者に担当業務の引継ぎをおこないます。

業務内容にもよりますが、業務のポイントをまとめた簡単なマニュアルを作るなど。

次の担当者が見たら、すぐに理解できるようなものを用意しておくのが良いですよ。

ただし、一刻も早く辞めないと身の危険を感じる、健康上の問題があるような場合は、引継ぎなど考えなくてもよいと思います。

引継ぎはしなくても、法的には何の問題もありませんからね。

【会社を辞めた実体験5例】どうやって辞めたの？

ふたりで合わせて3～４年間に５回ほど会社を辞めています。

では具体的に、どんな理由でどんな状況で、どうやって辞めたのかを語ります！

うしおの体験談1：ほぼ夜逃げするも失敗

僕がまだ10代だったころ、バイト先でなし崩し的にこのまま正社員になるか？という感じで働いていた会社がありました。

その会社を、実は夜逃げしました。

つまるところ、何の連絡もなしにある日突然いなくなるということです(笑)。

その頃、会社の寮に住んでいたのですが、連絡せずにそのまま引っ越しをしました。

大胆に引っ越しを準備していたら、そこにちょうど会社の人が来てしまい、

「お前飛ぶつもりか！？」

と言われてしまったんです。

給料をもらったその日に。

バレたあとは、呼び出しされて上司と話をし、ふつうに怒られました。

でも、せっかく直接会うことになったので、その月に働いた10日分の給料も一応請求しておきました(笑)。

今思えば、若気の至りというか、10代なので知恵がなかったんですね。

その後は学生になったこともあり、この会社のことは履歴書にすら書いていません。

ちなみに、法律では辞める２週間前に退職の意志を伝えることになっています。

このときに心配になるのが、離職票に「懲戒解雇」とつけられてしまうことと、損害賠償を請求されるかもしれないということ。

まず懲戒解雇は、会社から社員への処分としてはもっとも重いものになります。

とはいえ簡単に懲戒解雇はできません。

例えば、そもそも何をすれば懲戒解雇となるのか？を就業規則に書いておく必要があります。

また懲戒解雇とする正当な理由も必要ですが、これも会社に大きな損害を与えたり、社会的に重大な罪を犯したりといったレベルのものになります。

これらに当てはまらなければ、そう簡単には懲戒解雇にはなりません。

ただし、懲戒解雇になっても一回転職をはさんでしまえば、離職票もまた自己都合になります。

一方、損害賠償についても心配はほぼ無用。

よほど大きな損害を与えたとか、機密情報を盗むとか、明らかに犯罪というケースを除いて、ほぼあり得ないと考えていいと思います。

そういったことを言われたとしても、ほぼほぼただの脅し文句なので気にせず辞めたのでOKです。

うしおの体験談2：転職すると伝える

新卒で入った会社はいわゆるブラック企業。

その会社は転職して辞めました。

時期は新卒２年目のはじめくらいです。

僕としてはできれば円満に辞めたいと思ったので、辞める１か月前に辞める意向を伝えました。

すると、退職日の２週間前くらいに、「うしおくんは辞めるみたいです」というメールが全社員に送られました。

心臓が痛くなりましたね(笑)。

ちなみに引き止めは、ブラック企業の代名詞みたいなものです。

必死で退職の意志を伝えても、「ここまでやってきてもったいない」とか「絶対に次の会社なんか決まらないぞ」なんて言われてしまいます。

新卒だと経験もなく若いので、「そうなのかな」と思ってしまうんですよね。

僕の場合は、「次の会社がもう決まっていますので」と言ったので、さすがにそれ以上は引き止められませんでした。

「どうせ、うちより悪い会社だ」と嫌味を言われるかもしれませんが、「いえ、ここよりいい会社です。ありがとうございました」で終わりです。

今勤めている会社がブラックで、退職したいと言っても辞めさせてもらえないという人は、「次の会社がもう決まった」と言ってみてください。

もし本当は決まってなくても、「決まった」と言えば大丈夫です。

その会社を辞めるかどうか決めるのは、会社ではなくてあなたなんです。

この退職理由の伝え方は、当たり障りのないものでもあるので、とても使いやすいと思います。

うしおの体験談3：宣言通り世界一周に行く

３社目は世界一周するために辞めました。

最初からそういうつもりだったので、実は入社面接のときにすでに「世界一周旅行に行くので、１～２年で辞めようと思ってます」と会社に告げていました。

退職までの間、たびたび正社員のオファーもありましたが全部断り、とうとう退職するときには、職場の人たちも覚悟ができていたのか、すんなり辞められました。

【退職宣言】世界一周・起業を理由に「会社をやめる」周りの反応は？

ひよこの体験談1：世界一周について行く

ひよこの最初の職場は、専門学校の先生にインターンとして紹介されてバイトで入った会社。

学校を卒業した後は、そこで正社員になりました。

しかし残念ながら、いわゆる零細企業で待遇は悪かったんです。

社会保険もなく、「近いうちに保険を付けるつもりでいるから…」を繰り返して、２～３ヶ月経ってもつきませんでした。

残業代は一応出ていたので、新卒のわりに給料はそこそこもらえていました。

でも休日出勤は当たり前、少ない社員で雑用も全部やらないといけなかったんですよね。

そういう不安要素があるところに、休日出勤の振替手当の交渉で揉めたのをきっかけに、辞めてしまいました。

ひよこの体験談2：旦那の事業を手伝う

次の会社は、派遣社員で入って世界一周を理由に辞めました。

旅行後はうしおが起業したこともあり、一時的な生活費を稼ぐために、同じ会社に契約社員として再入社しました。

復帰時には、「夫と起業するので、１～２年で辞めます」ということは伝えていました。

契約社員は契約のタイミングがあるので、３ヶ月や半年ごとに話し合いで続けるかどうかを決められるんです。

わたしは、うしおの事業が軌道に乗ってきたころに、契約更新のタイミングで退職しました。

この時のポイントとしては、そもそも世界一周も起業もポジティブな理由だったので、早くから上司や同僚にも話せていたということです。

最初は飲み会などで、さらっと切り出すなどしたのでも良いと思いますよ。

会社が辞められない！そんな場合は退職代行でもOK

「退職します」と、いつ言うのか以前に、そもそもブラック企業で退職そのものが難しいという場合もあるかと思います。

退職を伝えると嫌がらせを受けたり、引き止められたり、認めてくれなかったり…。

そのような場合は、退職代行サービスを使うのがオススメです。

この手のサービスが出始めた当初は賛否両論でしたが、ここまでしないと辞められない職場があるのも事実。

料金としては1回あたり２～３万程度ということもあり、最近は使う人も増えています。

注意すべき点としては、もし未払い残業代などがある場合、一般の退職代行では交渉ができないので、その場合は弁護士を通す必要があります。

弁護士による退職代行は、５万円程度となります。

いろんな退職代行サービスがありますが、おすすめなのは、退職代行SARABAです。

SARABAは、実は労働組合なので団体交渉権があり、金銭面の交渉もしてくれます。

しかも料金は税込み25,000円とめちゃくちゃ安く、返金保証もあって実績も多いんです。

会社を辞める前に退職後のプランをザックリ立てよう

会社を辞める前は、退職手続きや引継ぎなどすることもたくさんありますよね。

しかしそれよりも大切なのは、辞めた後にどうするのか？ということです。

ここでは、退職後に転職する場合と、起業する場合についてお話します。

いずれにしても、辞めてからではなく辞める前に考えておくことが大切。

いきあたりばったりで行動していては後悔しますからね。

会社を辞めて転職する場合

転職を考えている場合は、できるだけ辞める前に次の職場を決めておくのがベストです。

ということは、退職したいと思ったときから、転職活動を始めるのがよいと思います。

すぐにできる転職活動としては、転職サイトや転職エージェントに登録すること。

特に転職エージェントは転職サイトと違い、キャリアアドバイザーやキャリアコンサルタントが転職活動をサポートしてくれます。

具体的には、転職相談に乗ってくれたり、あなたにピッタリの求人を提案してくれたり。

また面接や応募種類の対策を教えてくれたりします。

これが絶対にオススメというものはありませんが、ひとまずは大手のリクルートエージェント。

20代や第二新卒向けといった形で、やや不利な状況での転職活動ならマイナビジョブ20’sが使いやすいですよ。

どちらも違った特徴があるので、必要に応じて使ってみてくださいね。

その他には、SNSで転職先を探したり、友人や知人などリアルでの知り合いに「転職先を探している」と声をかけておくのもよいでしょう。

もちろん転職先を探すだけではなく、履歴書のブラッシュアップなど、できることはやっておきましょう。

会社を辞めて起業する場合

起業を考えている場合は、理想を言えばすでにその事業で収入があり、何とか生活ができる状態がベストです。

会社員のうちに副業で10万円ほどでも稼いでいれば、かなり心強いでしょうね。

しかし、なかなかそうはいかないと思いますので、金銭面ではやはり当面の生活費や最低限事業をまわす資金が用意できるかがポイントです。

そもそも起業する場合の事業プラン自体はできているでしょうか？

辞めてからやっとプランを考えるというのでは、ちょっと遅すぎます。

定期収入があるうちに、事業や資金の計画や目途をたてておくことも大事です。

最初の事業は失敗リスクも高いですし、収入を得られるようになるまでは早くても半年～１年くらいは時間がかかります。

ほぼ無収入で病気になったらどうするのか？

そこまでを考えて心構えや準備をしておくと安心ですよ。

まとめ：会社を辞めることは超かんたん！

いかがでしたか？

手順さえわかっていれば、会社を辞めるのは思ったより難しくないし、たいそうなことでもないんです。

まとめると、会社を辞めるベストタイミングとしては

• 円満退職なら年末か年度末に伝える
• ボーナス(賞与)をもらった後に辞める
• 起業する場合は、利益が出るなど準備ができてから

また、基本的な退職の流れとしては、

1. 退職の意志を伝える
2. 退職日を決め、退職届を出す
3. 引継ぎをする

です。

もしブラック企業などで、なかなか辞めづらい場合は、退職代行サービスを使うのもありです。

その場合は退職代行SARABAがおすすめですよ。

もし引き止めにあった場合は「もう次の会社が決まっています」で乗り切りましょう！

もちろん転職や起業など、退職したあとのことも考えてから退職してくださいね。